欧洲联盟杯足球赛第二轮第一回合的比赛10月20日晚上共进行了十二场的角逐，这一轮的战事可以说是精彩纷呈，其中不乏经典之战。
英格兰超级联赛的领头羊本轮比赛的对手是西班牙塞尔塔维戈队，维拉队本赛季虽然在英格兰超级赛场上并没有遇到强大的阻力，但是在周二的联盟杯赛中该队却遭到了维戈队的顽强抵抗，维拉队经过艰苦的努力和良好的运气最终以1：0险克对手。
意大利甲级球队博洛尼亚队本轮的对手是布拉格队，主场作战的博洛尼亚队经过90分钟的苦战之后以2：1险胜对手。
本场比赛上半时双方均无建树，下半时开场仅一分钟博洛尼亚队便抓住一次机会，前拉奇奥前锋西格诺里以一脚精妙的弧线球首开纪录。战至第67分钟布拉格队的后卫多斯塔勒克接队友罚出的任意球后，在无人防守的情况下轻松地将比分扳成了1：1平。终场前六分钟博洛尼亚队的瑞典中场因古森接队友的高空球在布拉格门前高高跃起头球攻门成功，将比分锁定在2：1。
法国里昂队本轮客场迎战南斯拉夫泽弗泽达贝尔格莱德队，结果里昂队在先失一球的情况下以2：1战胜了对手。
上半时双方战成了0：0平，下半时战至第65分钟时，泽弗泽达贝尔格莱德队的前锋阿希莫维奇在对方禁区内被拉倒，主裁判判给该队一个点球，射手斯卡里奇主罚一脚命中。但是仅仅一分钟后里昂队的瑞士射手格拉希就接队友德尔莫特从左路传出的球将比分扳平了。终场前五分钟，里昂队的替补球员卡诺特突建奇功，他利用贝尔格莱德队门将扑球脱手之机抢点补射成功。最终里昂队以2：1获得了本场比赛的胜利。
布鲁日队本轮客场挑战德国甲级足球劲旅斯图加特队，结果两队最终以1：1握手言和。
主场作战的斯图加特队在周二的比赛中开场踢得相当顺脚，上半时开场仅八分钟，该队就由射手阿科波波里抓住一机会。阿科波波里当时接克罗地亚中场索尔多的传球后近距离打门成功。70分钟布鲁日终于获得了后福，在一次防守反击中该队射手沃尔曼特带球冲入禁区，一人面对斯图加特队的守门员，并冷静地拔脚推射，将比分最终扳成了1：1平。
奥地利格拉兹AK队周二与法国摩那哥队进行了一场精彩的联盟杯比赛，两队在90分钟时间里共攻中六球，最终双方还是以3：3平分秋色，主场作战的格拉兹队在伤停补时阶段攻中了关键的扳平一球。
主场作战的迪那摩莫斯科队虽然在下半时一分钟内连进两球，但是依然不能帮助球队摆脱失败的命运，在此之前，他们的对手西班牙皇家社会在此之前已连入3球，最终迪那摩莫斯科队只能接受2：3失利的结局。
苏黎士草猛队10月20日的对手是强大的意甲领头羊佛罗伦萨队，结果实力不如对手的草猛队最终以0：2败下阵来。
本场比赛佛罗伦萨队显示出了强大的实力，一直占据着场上的进攻权，战至上半时第20分钟阿根廷球星巴蒂斯图塔带球突入禁区，晃过两名草猛队后卫的防守之后轻松地为佛罗伦萨队攻中了第一球。上半时佛罗伦萨队以1：0领先，下半时开场仅三分钟佛罗伦萨队的罗比亚蒂就以一记头球攻门将比分扩大为2：0，此后草猛队虽然也组织了一些反攻，但是没有创造出好的破门得分良机。2：0的比分一直保持到了终场。
西班牙甲级劲旅马德里竞技队本轮的对手是CSKA索飞亚队，马德里队的那尔瓦雷兹状态奇佳，一人独中两元，最终帮助球队以4：2击败了索飞亚队。
西班牙巴伦西亚队10月20日晚上与英格兰利物浦队进行了一场没有滋味的比赛。比赛结果双方战成了0：0平。
意大利罗马队在10月20日进行的欧洲联盟杯比赛中利用人数多的优势，以1：0战胜了英格兰超级联赛球队利兹联队。
本场比赛两队的表现平分秋色，战至上半时第17分钟罗马队的德尔维齐奥带球从左路突破，利兹队的队长兼后卫拉德贝由于脚下打滑没有跟上，德尔维齐奥顺势单刀赴会，他利用利兹门将出击之机，以一脚高吊球攻中了全场唯一进球。战至第55分钟利兹队的中场组织者里贝罗由于累计两张黄牌被罚出场，人数少一个的利兹队此后不得不放慢了进攻节奏，1：0比分一直保持到了终场哨声的吹响。
苏黎士FC队在周二的欧洲联盟杯赛中客场挑战苏格兰超级联赛球队凯尔特人队，最终两队以1：1握手言和。
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